Voor de overwintering van 16334/34 op Smeerenburg kwam Jacob Segersz van der Brugge speciaal over om als aanvoerder te dienen. Deze Jacob Segersz van der Brugge heeft een duidelijk verslag geschreven. Hieruit blijkt dat vooral discipline en vroomheid de overwintering heeft doen slagen.
Op 31 augustus, direct na het vertrekken van de schepen, ging men meteen de Salaetbergh op om lepelblad te zoeken tegen scheurbuik. De mannen woonden allen tezamen in een huis. Dit huis had wel een kachel, maar deze was niet tegen de koude opgewassen. Vaten bier, wijn en karnemelk bevroren op slechts enkele ‘voeten’ afstand van de kachel. Het was zelfs zo koud dat de mannen in de poolwinter niet durfden te gaan slapen uit angst dood te vriezen. Het gevonden lepelblad werd over de bodem uitgestrooid en op deze manier gevriesdroogd. Dit en het consumeren van vers vlees hield de scheurbuik binnen de perken. Om aan vers vlees te komen waren ze erg creatief. Het vele jagen op alle dieren leidde uiteindelijk ook tot een tekort aan kogels. Dit werd opgelost door tinnen drinkkroezen om te smelten.
“Savonts hebben wy de walrus sijn tonge (voor desen bekomen) gekoockt, met peper ende azijn gestooft ende gegeten, die heel goet van smaeck was, doch eenige hebben’t niet willen proeven.”
Ook was de overwintering goed voorbereid, het voedsel bestond voornamelijk uit goed houdbare goederen als: hard brood, beschuit, kaas, gort, erwten, gezouten vlees, spek en stokvis. Voor wat meer smaak waren er ook kruiden als nootmuskaat, kaneel en foelie.
Elke dag moest er voor het ontbijt en avondeten een psalm worden gezongen en gebeden. Ook eiste Segersz regelmatige beweging van zijn mannen. Als het weer het toestond speelden de overwinteraars een soort van ijshockey. Om het moraal hoog te houden werd om de zoveel tijd een rantsoen tabak uitgereikt.
Discipline, optimisme, creativiteit en doorzettingsvermogen zorgden ervoor dat de mannen in Smeerenburg succesvol overwinterden.
Toen op 27 mei 1634 het eerste Nederlandse schip arriveerde, konden de overwinteraars de kapitein een stuk rendiervlees met lepelblad aanbieden.
De overwintering op Smeerenburg het jaar daarop was onder leiding van Andries Jansz van Middelburg en liep fataal af voor alle overwinteraars. In 1878 werd door de schoener Willem Barents een steen geplaatst met de tekst:
‘In memoriam. Spitsbergen of Nieuwland ontdekt tot 79o, 30′ N. breedte door de Hollanders’.
‘Hier overwinterden 1633-1634 Jacob Seegersz en zes anderen’.
‘Hier overwinterden en stierven 1634-1635 Andries Jansz. van Middelburg en zes anderen’.
Mede dankzij de lobby van de KNAG, werd er een steen toegevoegd met de tekst:
‘Hr.Ms. Friesland herstelde deze graven in 1906 op last van de Koningin der Nederlanden’.
Met 150 man werd de klus geklaard.
De gedenksteen die voor Jan Mayen bedoeld was, zou in 1912 door een Engelse expeditie meegenomen en geplaatst worden. Tot veler verbazing dook de steen in 1926 op in Amsterdam. Niemand begreep waar de steen vandaan kwam. Toevallig kwam iemand van het KNAG er achter. Pas in 1930 zou het marineschip HM Nautilus de steen op Jan Mayen plaatsen.